

석지원은 “말이 되든 안 되든 내기는 내기니까”라며 연애를 요구했다. 윤지원은 “이사장님. 열여덟 아니잖아요. 우리?”라는 말과 함께 어린 시절의 풋내기 첫사랑이라며 일축했다. 결국 석지원은 “라일락꽃 길어봐야 2주 피어 있는 거 알아요? 꽃이 지면 헤어집시다”라고 타협안을 제시했다. 윤지원이 이를 받아들이며 투지원의 2번째 비밀 연애가 시작됐다. 특히 석지원의 데이트 요청에 윤지원이 “네 알겠습니다. 자기야”라며 윙크를 날리자 행복감에 젖어 욕조를 두드리는 석지원의 귀여운 모멘트가 시청자의 미소를 자아냈다.
하지만 이들의 비밀 연애는 오래가지 못했다. 퇴근 후 비밀 데이트를 하던 중 엘리베이터 안에서 서로를 끌어안으며 장난치던 순간을 동료 교직원에게 들키고 만 것. 이에 석지원은 난감해하는 윤지원을 위해 데이트도, 포옹도 모두 자신의 일방적인 행동이라고 설명하며 악역을 자처했다. 이를 본 윤지원은 18년 전 자신을 대신해 과실을 모두 덮어쓰면서도 “난 상관없는데? 누가 날 어떻게 보든. 나는 너만 상관있거든. 너만 나 예뻐해 주면 돼”라고 말했던 석지원을 떠올리며 예나 지금이나 한결같은 석지원에 대한 애틋한 마음을 드러냈다.
이후 두 사람은 추억의 장소인 연못가에서 둘만의 시간을 보냈다. 석지원은 “나 보고 싶었던 적 없었어? 그동안 한 번도?”라고 물었다. 윤지원은 “있어. 마지막으로 만나서 뒤통수를 진짜 세게, 정말 아프게 때리고 싶었던 적이 있었어”라며 석지원을 향한 원망과 그리움을 드러냈다. 이윽고 술에 취한 윤지원이 “웃기네요. 석지원 너하고 나. 인생의 절반을 모조리 다 알고, 나머지 절반은 아예 모르는 이상한 사이가 된 게”라고 푸념한 뒤 석지원의 어깨에 기대 잠이 들었다. 석지원은 “아예는 아닌데”라며 과거 병원 옥상에서 기절한 윤지원을 구해주던 순간을 떠올렸다.
윤지원이 석지원을 향한 감정을 각성할수록 두 사람 사이의 장애물 또한 늘어갔다. 두 사람의 내기 연애를 알게 된 석경태(이병준 분)가 사택까지 찾아와 석지원의 뺨을 때리는가 하면, 이를 윤재호(김갑수 분)마저 알게 되면서 사택에서 쫓겨날 위기에 처한 것. 특히 석지원은 “네 집, 네 상황 전부 다 윤지원한테 독이야. 지금 네가 하는 게 윤지원을 제일 아프게 하는 거 알아?”라는 차지혜(김예원 분)의 말에 자신이 윤지원에게 상처를 주고 있는 것은 아닐지 상심에 빠졌다.
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극 말미 석지원과 윤지원의 서로에게 전하지 못한 진심이 밝혀졌다. 윤지원은 스팸 문자함에서 “윤지원. 나야. 여기로 전화해 줘”, “지원아 비 온다” 등 그리움이 담긴 석지원의 문자 메시지를 발견했다. 한편 석지원이 소파 밑에서 발견한 윤지원의 애증이 담긴 편지에는 “석지원에게. 너를 저주해. 아무리 저주를 퍼부어도 분이 하나도 안 풀린다. 사실은 그냥 네가 보고 싶어. 그러니까 언젠가의 세상의 모든 불운과 불행을 떠안고라도 나에게 와줘”라고 적혀 있었다.
이렇게 오래된 진심을 마주한 두 사람은 꽃잎이 진 라일락 나무 앞에서 재회했다. 이에 석지원은 “꽃이 지면 더 볼일 없다고 했나. 우리 그만합시다. 나는 안 되겠어. 그러니까 이딴 내기 집어치우고 나랑 진짜 연애하자. 윤지원”이라며 직진 고백했다. 윤지원 또한 뜨거운 눈물로 석지원을 바라봤다.
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