최근 진행된 녹화에서 장성규는 과거 그룹 V.O.S 김경록의 결혼식장에서 우연히 ‘본격연예 한밤’과 마주쳤다. 그는 “ JTBC 아나운서 소속으로 SBS 방송에 출연할 수 없다”면서도 “SBS 데뷔 무대니까 꼭 방송에 내보내 달라”는 말과 함께 거침없는 입담을 자랑했다. 그는 얼마 지나지 않아 프리랜서 선언을 하며 활발한 연예계 활동에 신호탄을 쏘아 올렸다.
다양한 예능프로그램부터 유튜브까지 입지를 넓힌 그는 한 샌드위치 브랜드의 광고모델로 발탁되며 대세임을 증명했다. 장성규는 인터뷰가 시작되자 한밤 카메라를 향해 “SBS 사장님, 아빠!”라고 외치며 MC 김구라의 자리에 도전장을 내밀었다. 그는 “SBS 방송을 많이 본다”며 “가장 최근에 본 SBS 드라마는 모래시계”라고 밝히는 등 남다른 입담을 뽐냈다.
JTBC 개국과 동시에 프로그램을 11개까지 했다는 그는 과거와 현재의 스케줄이 비슷하다고 했다. 또한 그는 연봉을 묻는 말에 아무도 예상치 못한 답변을 내놓았다고 해 궁금증을 더해진다.